بررسی خصلت کاتالیزوری نمک تترااتیل آمونیوم 2-(آمینوکربونیل) بنزوات در واکنش های سیانوسیلیل دار شدن ترکیبات کربونیل و سیکلوتریمریزاسیون ایزوسیانات ها

امروزه با توجه به اهمیت بسیار فرآیند¬های دوستدار محیط زیست، استفاده از کاتالیزورهای آلی در سنتز مواد آلی به یک موضوع مهم و کلیدی در بین شیمیدان¬ها تبدیل شده است. به همین منظور ارائه کاتالیزورهای جدیدتر و کارآمدتر همواره توجه محققان را به خود جلب کرده است. در این تحقیق برای اولین بار از خصوصیت کاتالیزوری نمک تترااتیل آمونیوم 2-(آمینوکربونیل)بنزوات یا تترااتیل آمونیوم 2-(کرباموئیل)بنزوات برای انجام واکنش سیانوسیلیل¬ دار شدن ترکیبات کربونیل و واکنش سیکلوتریمریزاسیون ایزوسیانات¬ها استفاده شده است. این کاتالیزور جزء کاتالیزورهای آلی طبقه بندی می¬شود و از نظر اصول شیمی سبز یک ماده شیمیایی زیست تخریب پذیر، فاقد فلزات سنگین و به طور کلی ایده¬آل می¬باشد. همچنین در این واکنش¬ها نقش حلال¬ از واکنش حذف شده و واکنش¬ها در شرایط عاری از حلال، دمای محیط و با درصد مولی نسبتاً پایینی از کاتالیزور انجام می¬گیرند. با توجه به این که اکثر واکنش¬های سیانوسیلیل¬دار شدن ترکیبات کربونیل و سیکلوتریمریزاسیون ایزوسیانات¬ها در حضور حلال هایی مانند: thf, dmf, ch2cl2 et2o, و phcl انجام می¬شوند، که با درجات مختلفی از سمیت برخوردار هستند و منجر به عوارض بعدی می¬شوند. بنابراین انجام واکنش¬ها در شرایط عاری از این حلال¬ها بسیار با اهمیت است. بررسی¬های انجام شده در مجموع نشان داد که درصد مولی بهینه 5/0 از کاتالیزور در حضور 2/1 برابر هم ارز شیمیایی از tmscn در دمای محیط و در شرایط بدون حلال قادر است واکنش سیانوسیلیل دار کردن ترکیبات کربونیل را با بهره¬های % 100-70 به پیش ببرد. بطور کلی آلدهیدها فعالیت شیمیایی به مراتب بیشتری از کتون¬ها به نمایش گذاشتند. همچنین بررسی نتایج حاصله نشان داد که آلدهیدهای دارای گروههای الکترون کشنده فعالیت بیشتری در واکنش های سیانوسیلیل¬دار کردن از خود نشان می دهند. در بخش دوم، با توجه به فعالیت قابل ملاحظه ترکیب تترااتیل آمونیوم 2--(آمینوکربونیل)بنزوات در واکنش های سیانوسیلیل دار کردن ترکیبات کربونیل، استفاده از این کاتالیزور با درصد مولی 25/0 در محیط عاری از حلال برای واکنش تریمریزاسیون ایزوسیانات¬ها مورد ارزیابی قرار گرفت. ضمن اینکه سرعت واکنش ها بویژه در مورد ایزوسیانات¬های دارای گروههای الکترون کشنده قابل توجه است و بهره¬های بسیار بالایی در زمانی کوتاه از محصولات مربوطه بدست آمد. محصولات واکنش با به دست آوردن طیف¬های ir 1h nmr, 13c nmr,، کروماتوگرافی گازی و مقایسه با ترکیبات شناخته شده شناسایی شدند.